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简介
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名称
中文名称：葡萄糖
英文名称：Glucose
系统命名法：（2R,3S,4R,5R)-2，3，4，5，6-五羟基己醛
中文别名：右旋糖
英文别名：Dextrose，Dextrose，Cornsugar，Grapesugar，Bloodsugar
EINECS号：200-075-1[1] |
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化学式
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分子式：C6H12O6；
结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO果糖[CH2OH(CHOH)3COCH2OH]互为同分异构体。 |
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性状
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| 白色结晶或颗粒状粉末。味甜，甜度是蔗糖的0.74倍。1g溶于约1ml水，约60ml乙醇。熔点146~150℃。比旋光度[α]D+102.0°→47.9°（水中）。 |
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用途
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| 生物培养基。金属还原剂。滴定硼酸的络合物形成剂。微量分析。测定全血葡萄糖。可直接被鸽体吸收。 |
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简写
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| 生化简写G，是己醛糖。 |
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结构
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| 它是自然界分布最广泛的单糖。葡萄糖含五个羟基，一个醛基，具有多元醇和醛的性质。[2] |
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物理性质
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⒈旋光性
α-D-葡萄糖在20摄氏度光时的比旋光度数值为+52.2。
⒉溶解度
在20摄氏度时单一的葡萄糖溶液最高浓度为50%。
⒊甜度
α-D-葡萄糖的比甜度为0.7。
⒋黏度
葡萄糖的黏度随着温度的升高而增大。 |
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化学性质
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化学式 C6H12O6
摩尔质量180.16 g mol−1
熔点 α-D-glucose: 146℃
β-D-glucose: 150℃
⑴分子中的醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3）2OH→ CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ，被氧化成葡萄糖酸铵。
⑵醛基还能被还原为己六醇。
⑶分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应。
三维模型
三维模型
⑷葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。
⑸葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得。
⑹植物光合作用：6CO2+6H2O=叶绿素=C6H12O6+6O2。
⑺葡萄糖与新制氢氧化铜反应方程式：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
(8)葡萄糖在一定条件下分解成为水和二氧化碳。 |
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验证醛基
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葡萄糖验证：
⒈葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。（浓度高时生成黄色沉淀）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu(OH)2---加热→CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
注意事项：⑴ 新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置。
⑵ 配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH溶液必须过量。
⑶ 反应液必须直接加热至沸腾。
⑷ 葡萄糖分子中虽然含有醛基，但是d-葡萄糖中不含有醛基。
⒉葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应
CH2OH（CHOH）4CHO+2[Ag(NH3）2OH]（水浴加热）→CH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CAS No.：50-99-7
注意事项：⑴ 试管内壁必须洁净
⑵ 银氨溶液随用随配不可久置；
⑶ 水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
⑷ 乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
⑸ 银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
加热还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反应也叫银镜反应。 |
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旋转异构体
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葡萄糖是最常见的六碳单糖，又称右旋糖。以游离或结合的形式，广泛存在于生物界。葡萄、无花果等甜果及蜂蜜中，游离的葡萄糖含量较多。正常人血浆中葡萄糖含量为3.89~6.11mmol/L，尿中一般不含游离葡萄糖，糖尿病患者尿中的含量变化较大。血液或尿中游离葡萄糖含量的测定，是临床常规检验的一个项目。结合的葡萄糖主要存在于糖原、淀粉、纤维素、半纤维素等多糖中；一些寡糖如：麦芽糖、蔗糖、乳糖以及各种形式的糖苷中也含有葡萄糖。
天然的葡萄糖，无论是游离的或是结合的，均属D构型，在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在，为α和β两种构型的衡态混合物。
在常温条件下，可以β－D－葡萄糖的水合物（含1个水分子）形式从过饱和的水溶液中析出晶体，熔点为80℃；而在50～115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖，熔点146℃；115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖，熔点为148～150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖（吡喃]-D-葡萄糖（吡喃" class=image>[型） []=+113，溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113，溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖" class=image>[（直链式） β-D-葡萄糖（吡喃型）[β]=+19，溶液中]=+19，溶液中" class=image>[达平衡为+52.2]" class=image>。
D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质：在氧化剂作用下，生成葡萄糖酸，葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸；在还原剂作用下，生成山梨醇；在弱碱作用下，葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合，生成葡萄糖脎，后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同，可作为鉴定葡萄糖的手段。
大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中，例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中，葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水，释放出较多的能量，以ATP（三磷酸腺苷）形式贮存起来，供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下，葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇，释放出的能量少得多；酿酒是无氧分解的过程。工业上，用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。 |
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功能作用
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中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源，一旦血糖下降到80毫克%时可能出现糖尿现象。工业上葡萄糖由淀粉水解制得，60年代应用微生物酶法生产葡萄糖。这是一项重大革新，比酸水解法有明显的优点。在生产中原料不必精制，不需耐酸、耐压的设备，而且糖液无苦味，产糖率高。葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂（葡萄糖注射液）；食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖，尤其是含果糖42%的果葡糖浆，其甜度同蔗糖，已成为当前制糖工业的重要产品。
葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。在食品、医药工业上可直接使用，在印染制革工业中作还原剂，在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂。工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C(抗坏血酸）。 |
